50代が着る男性ウケする冬ジャケットを使ったトータルコーディネートのポイントとしては、まずは恋愛の対象となる男性の年齢を意識することから始めてみましょう。
50代の男性をターゲットにするのであればバブル世代となりますので、かつての日本が元気だったころをイメージさせる肩パット入りのジャケットなどがおすすめです。
さらに60代以上の高齢者の場合には、将来の介護などが気になる世代となりますので、優しさや安心感などを与える印象のジャケットを選ぶのが良いでしょう。冬の時期は寒くなりますので、一見して暖かそうなフラノやツイードなどの素材が好印象となります。
活動的で馴染みやすいダウンジャケットなど、カジュアルなジャケットを取り入れてみるのも良いかもしれません。